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鮫肝醇

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鮫肝醇
IUPAC名
3-十六烷氧基丙-1,2-二醇
3-hexadecoxypropane-1,2-diol
別名 α-十六烷醇甘油醚
識別
CAS號 6145-69-3(消旋體)  checkY
506-03-6(S-鮫肝醇)
PubChem 72733
ChemSpider 65572
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCCCCCOCC(CO)O
ChEBI 76061
KEGG C13859
性質
化學式 C19H40O3
摩爾質量 316.52 g·mol−1
外觀 colorless solid
熔點 62.5-63.5 °C(272 K)
沸點 445 °C(718 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

鮫肝醇(英語:Chimyl alcohol)是一種有機化合物,化學式為C19H40O3,為無色油狀液體。鮫肝醇在結構上是由甘油伯醇羥基與鯨蠟醇(1-十六烷醇)脫水生成的單。s-鮫肝醇與S-鯊油醇、S-鯊肝醇共同構成細胞膜的脂質層[1]。其在名為葉鱗尖鰭鮫(學名:Centrophorus squamosus)的鯊魚的肝中發現[2],其英文名中的"chimyl"源自銀鮫目Chimaeriformes),作為甘油醚,其不能發生皂化反應[3]

參考文獻

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  1. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002. 
  2. ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646. 
  3. ^ Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.