2,6-二甲基萘

2,6-二甲基萘
	IUPAC名; 2,6-Dimethylnaphthalene
識別
CAS號	581-42-0
PubChem	11387
ChemSpider	10909
SMILES	Cc1ccc2cc(ccc2c1)C;
InChI	1/C12H12/c1-9-3-5-12-8-10(2)4-6-11(12)7-9/h3-8H,1-2H3;
InChIKey	YGYNBBAUIYTWBF-UHFFFAOYAZ
ChEBI	34251
性質
化學式	C12H12
摩爾質量	156.22 g·mol−1
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

2,6-二甲基萘（縮寫：2,6-DMN）是一種多環芳香烴。它是12種C₂萘的同分異構體之一。2,6-二甲基萘作為高性能聚酯纖維和薄膜的起始原料在商業上是重要的。2,6-二甲基萘的氧化反應可以製備聚萘二甲酸乙二醇酯（PEN）。^[1]

合成

烷基萘在原油或煤焦油中的濃度很低，除了異構化反應外，還需要複雜的操作，如選擇性結晶和吸附。^[2]

化學合成如下。在「烯烴化反應（alkenylation process）」中，所用的原料為丁二烯(1)和鄰二甲苯(2)，生成化合物3。^[3]3環化得到1,5-二甲基四氫化萘(4)，脫氫反應得到1,5-二甲基萘(5)，5異構化得到所需產物2,6-二甲基萘(6)。最後一步中，還會得到單、雙、三取代的萘的混合物，需要通過選擇性結晶再次分離。

參考文獻

^ Lillwitz, L. D. Production of Dimethyl-2,6-Naphthalenedicarboxylate: Precursor to Polyethylene Naphthalate. Applied Catalysis, A: General. 2001, 221: =337–358. doi:10.1016/S0926-860X(01)00809-2.
^ 美國專利5004853 (PDF 版本)（於{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日註冊）Paul T. Barger, Timothy J. Barder, David Y. Lin, Simon H. Hobbs——Continuous process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene。
^ 美國專利{{{number}}} (PDF 版本)（於{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日註冊）Lawrence D. Lillwitz, Anne M. Karachewski——Alkylation of alkylaromatics promoted by sonicated alkali metal。

[1] Lillwitz, L. D. Production of Dimethyl-2,6-Naphthalenedicarboxylate: Precursor to Polyethylene Naphthalate. Applied Catalysis, A: General. 2001, 221: =337–358. doi:10.1016/S0926-860X(01)00809-2.

[2] 美國專利5004853 (PDF 版本)（於{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日註冊）Paul T. Barger, Timothy J. Barder, David Y. Lin, Simon H. Hobbs——Continuous process for the production of 2,6-dimethylnaphthalene。

[3] 美國專利{{{number}}} (PDF 版本)（於{{{y}}}年{{{m}}}月{{{d}}}日註冊）Lawrence D. Lillwitz, Anne M. Karachewski——Alkylation of alkylaromatics promoted by sonicated alkali metal。

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