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3-丁炔酸

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3-丁炔酸
識別
CAS號 2345-51-9  checkY
SMILES
 
  • O=C(O)CC#C
性質
化學式 C4H4O2
摩爾質量 84.07 g·mol−1
外觀 白色晶體
熔點 83 °C[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

3-丁炔酸是一種有機化合物,化學式為C4H4O2。它可由炔丙基溴氯化汞催化下在乙醚中反應,再向溶液中通入二氧化碳、酸處理後得到。[2]它也能通過3-丁炔醇經硝酸-重鉻酸鈉-高碘酸鈉氧化製得。[3]它和18%碳酸鉀溶液於40 °C反應,再酸化後,可以異構為丁二烯酸[4]

參考文獻

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  1. ^ Gaudemar, Marcel. Propargyl-allenic rearrangement in heterolytic substitutions and in electron-transfer reactions. Ann. chim. (Paris). 1956, 1: 161-213.  AN: 1957:12380.
  2. ^ Fedor Romanov-Michailidis, Laure Guénée, Alexandre Alexakis. Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner–Meerwein Rearrangement. Angew Chem Int Ed, 2013. 52 (35): 9266-9270. doi:10.1002/anie.201303527.
  3. ^ Ata Abbas, Bengang Xing, Teck-Peng Loh. Allenamides as Orthogonal Handles for Selective Modification of Cysteine in Peptides and Proteins. Angew Chem Int Ed, 2014. 53 (29). doi:10.1002/anie.201403121.
  4. ^ G. Eglinton, E. R. H. Jones, G. H. Mansfield and M. C. Whiting. Researches on acetylenic compounds. Part XLV. The alkaline isomerisation of but-3-ynoic acid. J. Chem. Soc., 1954, 3197-3200. doi:10.1039/JR9540003197.