N-羥基琥珀醯亞胺
| N-羥基琥珀醯亞胺 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidinedione | |||
| 別名 | N-羥基丁二醯亞胺 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 6066-82-6 
| ||
| PubChem | 80170 | ||
| ChemSpider | 72416 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C4H5NO3 | ||
| 莫耳質量 | 115.09 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色固體 | ||
| 密度 | 1.563 g·cm−3（133 K）[1] | ||
| 熔點 | 97—98 °C（370—371 K）[2] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關醯亞胺 | 琥珀醯亞胺 N-溴代丁二醯亞胺 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
N-羥基琥珀醯亞胺（英語：N-Hydroxysuccinimide，NHS）是一種分子式為C4H5NO3的有機化合物，有較弱的酸性，對皮膚、眼睛和黏膜有刺激性。
製備及用途
[編輯]N-羥基琥珀醯亞胺可由丁二酸酐和羥胺或鹽酸羥胺反應得到。[3]
它在有機化學或生物化學中可用作羧酸的活化試劑，活化的酸（羧酸）可以和胺反應形成醯胺，對比普通的羧酸進行反應，只會生成相應的銨鹽。[4]
參考文獻
[編輯]- ^ Jones, Peter G. <i>N</i>-Hydroxysuccinimide. Acta Crystallographica Section E Structure Reports Online. 15 November 2003, 59 (12): o1951–o1952. doi:10.1107/S1600536803025704. eISSN 1600-5368.
- ^ Mironov, M. A.; Tokareva, M. I.; Ivantsova, M. N.; Mokrushin, V. S. New catalytic system for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines by the Ugi reaction. Russian Chemical Bulletin. October 2006, 55 (10): 1835–1839. ISSN 1066-5285. doi:10.1007/s11172-006-0494-6. eISSN 1573-9171.
- ^ Knight, David W. N-Hydroxysuccinimide. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. doi:10.1002/047084289X.rh069.
- ^ Anderson, G.W.; Zimmerman, J. F.; Callahan, F. M. N-Hydroxysuccinimide Esters in Peptide Synthesis.. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85 (19): 3039. doi:10.1021/ja00902a047.