均苯三酚
均苯三酚，又稱間苯三酚，是一種化學式為 C6H6O3的有機化合物。固體成無色至淡黃色，屬於酚類化合物。是苯三酚（三羥基苯）三個異構體之一，三個羥基取代了1、3、5號碳（均）上面的氫。均苯三酚可用於藥物（INN：Phloroglucinol）與炸藥（如1,3,5-三硝基苯[1] ）的合成。會以二水合物出現[2]。
| 均苯三酚 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Benzene-1,3,5-triol 1,3,5-三羥基苯 | |||
| 别名 | 環己烷-1,3,5-三酮、1,3,5-苯三酚、均苯三酚、間苯三酚 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 108-73-6 
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| PubChem | 359 | ||
| ChemSpider | 352 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QCDYQQDYXPDABM-UHFFFAOYAF | ||
| EINECS | 203-611-2 | ||
| ChEBI | 16204 | ||
| RTECS | UX1050000 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H6O3 | ||
| 摩尔质量 | 126.11 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 無色至淡黃/米色 | ||
| 熔点 | 219 °C（492 K） | ||
| 溶解性（水） | 1 g/100 mL | ||
| 溶解性 | 可溶於 乙醚, 乙醇, 吡啶 | ||
| pKa | 8.45 | ||
| 磁化率 | -73.4·10−6 cm3/mol | ||
| 药理学 | |||
| ATC代码 | A03AX12（A03） | ||
| 危险性 | |||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn) | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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5 g/kg (rat, oral) | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 連苯三酚、偏苯三酚 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
製備
[编辑]現代的均苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯（由苯加硝酸硝化而得）製成的[1]，如下圖所示：
用錫粒還原1,3,5-三硝基苯甲酸，可製得1,3,5-三氨基苯甲酸。加熱回流其稀溶液，再用鹽酸酸化，冷卻結晶，可得均苯三酚。
在催化劑的存在下，苯和丙烯反应，精餾所得混合物，取得三異丙基苯[4]。然後通入壓縮空氣，利用偶氮雙自由基引發劑作為催化劑，進行自然氧化。在反應中生成的醇類副產品用過氧化氫在酸性條件下氧化，變為1,3,5-三異丙苯三氫過氧化物。過氧化物在催化劑作用下分解為間苯三酚。所得的產物為酸性間苯三酚，用氫氧化鈉中和，重結晶之後可得中性的純間苯三酚。[2]
在生物合成上，根皮素水解酶可以催化根皮素的水解，生成對羥基苯丙酸和均苯三酚[5]。
反應
[编辑]均苯三酚可以發生酮-烯醇互變，可以與氨發生反應，生成均苯三胺。[6]
亦可發生Hoesch反應，生成一個芳基酮。此反應是酰化反應，需要酸作爲催化劑催化反應。例如，均苯三酚與乙腈反應生成2-乙酰基均苯三酚，如下[7]
用途
[编辑]染料
[编辑]藥品
[编辑]均苯三酚的ATC代碼為A03AX12，治療功能性腸道疾病，可治療膽石等腸胃病[9]。酰化的均苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制劑[10]。常見用藥形式為注射，注射液裏除了有均苯三酚為有效成分之外，還有三甲基間苯三酚、氯化鈉、亞硫酸氫鈉、檸檬酸、十二水合磷酸氫二鈉等輔料。[11]
鑒定
[编辑]均苯三酚是測定五碳糖（戊糖）的多侖試劑的一個反應物，這個測試的精要在於均苯三酚和糖醛的顯色反應。[12]
均苯三酚的鹽酸溶液可用來測定木質素，陽性反應為溶液變為紅色。原理是木質素裏含有松柏醛基團[13]。亦可用甲苯胺藍來進行相似的實驗。
均苯三酚和香草醛的酒精溶液可用來測定氫氯酸（或胃酸中的鹽酸），如果鹽酸存在，溶液會變爲紅色[14]。
甲醛與均苯三酚在鹼性條件下反應生成橘紅色化合物，用於檢驗衣服有沒有甲醛[15]。
另外，均苯三酚可以用來鑒定銻、砷、鈰、鉻、金、鐵、汞、錫、釩、亞硝酸鹽、鉻酸鹽等金屬和無機鹽。也可用來鑒定骨頭標本的脱鈣。[15]
有機合成
[编辑]可使保朗是由均苯三酚透過Hoesch反應合成而來的。可使保朗是一種藥物， 具有緩解消化管平滑肌以及胰膽道平滑肌收縮痙攣的功能[16]。
不同的爆炸物也是由均苯三酚製備而成。1,3,5-三硝基苯[17])、三硝基均苯三酚[18]等正是用均苯三酚合成的。
參考資料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Fiege, H.; Voges, H. W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H. J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000 [2020-07-19]. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a19_313. （原始内容存档于2020-07-25）.
- ^ 2.0 2.1 间苯三酚二水合物. 物竞数据库. [2020-07-19]. （原始内容存档于2020-07-19）.
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- ^ Jiang, B.and Li, Y. Study on the synthesis of 1, 3, 5-triisopropylbenzene. 2010/06/01.
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- ^ 曾昭瓊, 《有机化学》第四版上册. 《有机化学》第四版上册. 高等教育出版社. 2005年. ISBN 704013845X.
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- ^ 1,3,5-Trihydroxybenzene. United States Environmental Protection Agency. [2020-07-19]. （原始内容存档于2020-07-19）.
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- ^ Na, M.; Jang, J.; Min, B. S.; Lee, S. J.; Lee, M. S.; Kim, B. Y.; Oh, W. K.; Ahn, J. S. Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma. 2006.
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