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砷杂乙炔

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砷杂乙炔
英文名 methylidynearsine
识别
CAS号 93469-40-0  checkY
SMILES
 
  • C#As
性质
化学式 HCAs
摩尔质量 87.94 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

砷杂乙炔是一种有机砷化合物,化学式为H-C≡As,它的化学性质很活泼,且动力学稳定性比同族的磷杂乙炔差。[1]它在气态的酸性弱于同族的氰化氢[2]

制备及结构

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砷杂乙炔由三部反应制备,首先以三氯化砷和溶剂稀释的二氯甲烷锂盐为原料,在低温(−110 °C)下制备二氯甲基二氯化砷(CHCl2AsCl2),然后将上一步的氯化胂产物用四乙二醇二甲醚溶解,通过过量的三甲基氢化锡还原,得到二氯甲基胂(CHCl2AsH2),最后将得到的二氯甲基胂气化,于碳酸钠上加热,进行真空气固反应,先生成CHCl=AsH,之后得到产物H-C≡As。[1]

在H-C≡As分子中,C≡As键长为1.649 A, C-H键长为1.075 A。[3]

参考文献

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  1. ^ 1.0 1.1 Jean-Claude Guillemin, Anna Chrostowska, Alain Dargelos, Thi Xuan Mai Nguyen, Alain Graciaa, Pierre Guenot. Methylidynearsine (HCAs): synthesis and direct characterization by UV-photoelectron spectroscopy and mass spectrometry. Chemical Communications. 2008, (35): 4204 [2019-11-01]. ISSN 1359-7345. doi:10.1039/b806771f (英语). 
  2. ^ Mó, O., Yáñez, M., Guillemin, J.-C., Riague, E. H., Gal, J.-F., Maria, P.-C., & Dubin Poliart, C. (2002). The Gas-Phase Acidity of HCP, CH3CP, HCAs, and CH3CAs: An Unexpected Enhanced Acidity of the Methyl Group. Chemistry - A European Journal, 8(21), 4919–4924. doi:10.1002/1521-3765(20021104)8:21<4919::aid-chem4919>3.0.co;2-j
  3. ^ Anna Chrostowska, Virginie Lemierre, Alain Dargelos, Jean-Marc Sotiropoulos, Jean-Claude Guillemin. Ionization potentials of heteroalkenes: a comparative study. Applied Organometallic Chemistry. 2004-12, 18 (12): 690–693 [2019-11-01]. ISSN 0268-2605. doi:10.1002/aoc.640 (英语). 

拓展阅读

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