二乙酸雌二醇

二乙酸雌二醇
臨床資料
其他名稱	EDA; Estradiol 3,17β-diacetate; NSC-106559
藥物類別（英语：Drug class）	Estrogen; Estrogen ester
识别信息
	IUPAC命名法 [(8R,9S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate; ;
CAS号	3434-88-6
PubChem CID	66431;
ChemSpider	59804;
UNII	X43EU3CQ8P;
ChEMBL	ChEMBL3138724;
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID10955895 ;
ECHA InfoCard	100.020.306
化学信息
化学式	C22H28O4
摩尔质量	356.46 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像;
	SMILES CC(=O)O[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CCC4=C3C=CC(=C4)OC(=O)C)C;
	InChI InChI=1S/C22H28O4/c1-13(23)25-16-5-7-17-15(12-16)4-6-19-18(17)10-11-22(3)20(19)8-9-21(22)26-14(2)24/h5,7,12,18-21H,4,6,8-11H2,1-3H3/t18-,19-,20+,21+,22+/m1/s1; Key:VQHQLBARMFAKSV-AANPDWTMSA-N;

二乙酸雌二醇（英语：Estradiol diacetate，缩写为EDA），或叫3,17β-二乙酸雌二醇、雌二醇二乙酸酯，是一种雌激素和雌激素酯，具体而言是雌二醇的C3和C17β二乙酸酯，该药物从未上市销售。^[1]^[2]^[3]^[4]它与雌二醇单酯乙酸雌二醇和17β-乙酸雌二醇有关。^[1]^[4]

查
论
编
雌激素酯和醚对雌激素受体的亲和力和雌激素效价强度效价强度
雌激素	Other names	RBA (%)^a	REP (%)^b
雌激素	Other names	ER	ERα	ERβ
雌二醇	E2	100	100	100
3-硫酸雌二醇	E2S、E2-3S	?	0.02	0.04
3-葡糖苷酸雌三醇	E2-3G	?	0.02	0.09
17β-葡糖苷酸雌三醇	E2-17G	?	0.002	0.0002
苯甲酸雌二醇	EB、3-苯甲酸雌二醇	10	1.1	0.52
17β-乙酸雌二醇	E2-17A	31–45	24	?
二乙酸雌二醇	EDA、3,17β-二乙酸雌二醇	?	0.79	?
丙酸雌二醇	EP、17β-丙酸雌二醇	19–26	2.6	?
戊酸雌二醇	EV、17β-戊酸雌二醇	2–11	0.04–21	?
环戊丙酸雌二醇	EC、17β-环戊丙酸雌二醇	?^c	4.0	?
棕榈酸雌二醇	17β-棕榈酸雌二醇	0	?	?
硬脂酸雌二醇	17β-硬脂酸雌二醇	0	?	?
雌酮	E1、17-酮雌二醇	11	5.3–38	14
硫酸雌酮	E1S、3-硫酸雌酮	2	0.004	0.002
葡糖苷酸雌酮	E1G、3-葡糖苷酸雌酮	?	<0.001	0.0006
乙炔雌二醇	EE、17α-乙炔雌二醇	100	17–150	129
美雌醇	EE 3-甲醚	1	1.3–8.2	0.16
炔雌醚	EE 3-环戊醚	?	0.37	?
脚本： ^a = 相对结合亲和力（RBA）是通过标记的雌二醇从啮齿动物子宫胞质溶胶的雌激素受体（ER）的体外置换来确定的。在这些系统中，雌激素酯会不同程度地水解成雌激素（较短的酯链长度 -> 较高的水解速率），并且当水解被阻止时，酯的ER RBA会大大降低。 ^b = 相对雌激素效力（REP）是根据半数最大有效浓度（EC₅₀）计算得出的，该浓度是通过在表达人ERα和人ERβ的酵母中进行体外β-半乳糖苷酶（β-gal）和绿色荧光蛋白（GFP）生产测定法确定的。哺乳动物细胞和酵母都具有水解雌激素酯的能力。 ^c = 环戊丙酸雌二醇对ER的亲和力与戊酸雌二醇和苯甲酸雌二醇相似 (数据). Sources: See template page.

参见

雌激素酯列表

参考资料

^ ^1.0 ^1.1 Junkmann K, Witzel H. Chemie und Pharmakologie von Steroidhormon-Estern [Chemistry and pharmacology of steroid hormone esters]. Z Vitam Horm Fermentforsch. 1957, 9 (1–2): 97–143 contd. PMID 13531579 （德语）.
^ Janocko L, Larner JM, Hochberg RB. The interaction of C-17 esters of estradiol with the estrogen receptor. Endocrinology. April 1984, 114 (4): 1180–6. PMID 6705734. doi:10.1210/endo-114-4-1180.
^ Mu Y, Peng S, Zhang A, Wang L. Role of pocket flexibility in the modulation of estrogen receptor alpha by key residue arginine 394. Environ. Toxicol. Chem. February 2011, 30 (2): 330–6. PMID 21038436. S2CID 22116062. doi:10.1002/etc.389.
^ ^4.0 ^4.1 Friedrich W. Derz (编). ChemPRODUCTindex, Volumes 1-2. De Gruyter. 1976: 881–. ISBN 978-3-11-002141-7. OCLC 2619908.

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[pmid13531579-1] 1.0 ^1.1 Junkmann K, Witzel H. Chemie und Pharmakologie von Steroidhormon-Estern [Chemistry and pharmacology of steroid hormone esters]. Z Vitam Horm Fermentforsch. 1957, 9 (1–2): 97–143 contd. PMID 13531579 （德语）.

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[Derz1976-4] 4.0 ^4.1 Friedrich W. Derz (编). ChemPRODUCTindex, Volumes 1-2. De Gruyter. 1976: 881–. ISBN 978-3-11-002141-7. OCLC 2619908.

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查论编雌二醇
主題	雌二醇 (激素) 雌二醇 (药物)（英语：Estradiol (medication)）雌二醇的药效学雌二醇药代动力学雌激素 (激素) 雌激素 (药物) 激素替代療法(HRT) 女性化激素疗法(FHT) 含雌二醇的避孕药联合注射避孕药高剂量雌激素治疗雌二醇的羟基化
雌激素酯（英语：Estrogen ester）	雌激素酯雌二醇酯乙酸雌二醇乙酰水杨酸雌二醇邻氨基苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇丁酸苯甲酸雌二醇苯甲酸雌二醇环辛烯醚丁酰乙酸雌二醇雌二醇乙酸环辛酯环戊丙酸雌二醇癸酸雌二醇二乙酸雌二醇二丁酸雌二醇二庚酸雌二醇二丙酸雌二醇二硬脂酸雌二醇二硫酸雌二醇双十一酸雌二醇双十一烯酸雌二醇庚酸雌二醇糠酸雌二醇葡糖苷酸雌二醇半琥珀酸雌二醇六氢苯甲酸雌二醇一丙酸雌二醇 Estradiol mustard 棕榈酸雌二醇苯基丙酸雌二醇磷酸雌二醇叔戊酸雌二醇丙氧苯基丙酸雌二醇水杨酸雌二醇硬脂酸雌二醇氨基磺酸雌二醇硫酸雌二醇十一酸雌二醇十一烯酸雌二醇戊酸雌二醇聚磷酸雌二醇磷酸雌莫司汀
相關激素	雌酮雌三醇雌四醇乙炔雌二醇結合型雌激素(CEs) 酯化雌激素硫酸雌酮雌酮硫酸酯哌嗪