4-硝基苯甲酸

4-硝基苯甲酸
	IUPAC名; 4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸
别名	p-Nitrobenzoic acid 對硝基苯甲酸
识别
CAS号	62-23-7
PubChem	6108
ChemSpider	5882
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1;
InChI	1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10);
InChIKey	OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEBI	262350
性质
化学式	C7H5NO4
摩尔质量	167.1189 g/mol g·mol⁻¹
外观	淺黃色結晶狀粉末
密度	1.58
熔点	237 °C（510 K）
沸点	昇華
溶解性（水）	<0.1 g/100 mL at 26 °C
pKa	3.41 (in water), 9.1 (in DMSO)
磁化率	-78.81·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品	苯甲酸; 硝基苯; 3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

4-硝基苯甲酸，又稱對硝基苯甲酸，是一種化學式為 ${\ce {C6H4(NO2)CO2H}}$ 的有機化合物。它屬於羧酸，是苯甲酸的對位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一種，是鄰硝基苯甲酸和間硝基苯甲酸的同分異構體。

性質

對硝基苯甲酸是一種淡黃色而無味的結晶。

由於它帶羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯環上有硝基，而硝基是吸電子基團，可以透過共軛效應讓對硝基苯甲酸的羧基酸性更强。^[6]

合成

4-硝基苯甲酸可以由對硝基甲苯用重鉻酸鉀等氧化劑製備而成。^[7]

反應

4-硝基苯甲酸為一羧酸，所以可以與氫氧化鈉等鹼產生反應，生成4-硝基苯甲酸鹽。同時，作爲羧酸的它在硫酸催化劑的存在下可以跟醇發生酯化反應^[8] ，對硝基苯甲酸與異丙醇的反應式如下：

4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷發生反應，產生酰氯：

同時，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用鐵粉、鹽酸還原，或者用催化加氫法還原，生成對氨基苯甲酸^[9]^[10]。而對氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用來合成不同的化學品。

用途

有機合成

4-硝基苯甲酸是一個重要的中間體，可以用來合成普鲁卡因(麻醉劑)^[11]、苯佐卡因^[12]、對氨甲基苯甲酸、葉酸等藥品。亦可用來合成染料中間體、濾光劑^[13]。

其他

對硝基苯甲酸可用在感光材料的生產和電容器的電糊液。

同時，4-硝基苯甲酸的標準溶液可測定生物鹼。^[14]

參見

參考資料

^ 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. （原始内容存档于2012-10-25）.
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[7] O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.

[8] Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）

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