4-硝基苯甲酸

4-硝基苯甲酸
	IUPAC名; 4-Nitrobenzoic acid 4-硝基苯甲酸
别名	p-Nitrobenzoic acid 对硝基苯甲酸
识别
CAS号	62-23-7
PubChem	6108
ChemSpider	5882
SMILES	O=[N+]([O-])c1ccc(C(=O)O)cc1;
InChI	1/C7H5NO4/c9-7(10)5-1-3-6(4-2-5)8(11)12/h1-4H,(H,9,10);
InChIKey	OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYAB
ChEBI	262350
性质
化学式	C7H5NO4
摩尔质量	167.1189 g/mol g·mol⁻¹
外观	浅黄色结晶状粉末
密度	1.58
熔点	237 °C（510 K）
沸点	升华
溶解性（水）	<0.1 g/100 mL at 26 °C
pKa	3.41 (in water), 9.1 (in DMSO)
磁化率	-78.81·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品	苯甲酸; 硝基苯; 3,5-二硝基苯甲酸, 3-硝基苯甲酸, 2-硝基苯甲酸
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

4-硝基苯甲酸，又称对硝基苯甲酸，是一种化学式为 ${\ce {C6H4(NO2)CO2H}}$ 的有机化合物。它属于羧酸，是苯甲酸的对位(4-位)被硝基取代而成的化合物。它是硝基苯甲酸的一种，是邻硝基苯甲酸和间硝基苯甲酸的同分异构体。

性质

对硝基苯甲酸是一种淡黄色而无味的结晶。

由于它带羧基，因此呈酸性。而它比苯甲酸酸性更强的原因是苯环上有硝基，而硝基是吸电子基团，可以透过共轭效应让对硝基苯甲酸的羧基酸性更强。^[6]

合成

4-硝基苯甲酸可以由对硝基甲苯用重铬酸钾等氧化剂制备而成。^[7]

反应

4-硝基苯甲酸为一羧酸，所以可以与氢氧化钠等碱产生反应，生成4-硝基苯甲酸盐。同时，作为羧酸的它在硫酸催化剂的存在下可以跟醇发生酯化反应^[8] ，对硝基苯甲酸与异丙醇的反应式如下：

4-硝基苯甲酸可以跟三氯化磷发生反应，产生酰氯：

同时，4-硝基苯甲酸的硝基亦可以用铁粉、盐酸还原，或者用催化加氢法还原，生成对氨基苯甲酸^[9]^[10]。而对氨基苯甲酸是重要的化工材料，可以用来合成不同的化学品。

用途

有机合成

4-硝基苯甲酸是一个重要的中间体，可以用来合成普鲁卡因(麻醉剂)^[11]、苯佐卡因^[12]、对氨甲基苯甲酸、叶酸等药品。亦可用来合成染料中间体、滤光剂^[13]。

其他

对硝基苯甲酸可用在感光材料的生产和电容器的电糊液。

同时，4-硝基苯甲酸的标准溶液可测定生物碱。^[14]

参见

参考资料

^ 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. （原始内容存档于2012-10-25）.
^ ^2.0 ^2.1 ^2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始内容存档于2008-05-27）.
^ p-Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始内容存档于7 May 2010）.
^ Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. （原始内容存档于2001-08-18）.
^ Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. （原始内容存档于2001-12-24）.
^ 邢其毅; 裴伟伟; 徐瑞秋; 裴坚. 第十七章. 基礎有機化學第四版. 北京大学出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4. 负电荷也可以离域到硝基的氧原子上，是酸性增强
^ O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.
^ Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）
^ 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-15）（中文）.
^ Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555. .
^ 王卫芳, 王丽娅, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中国现代应用药学. 中国现代应用药学杂志社. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-13）（中文）.
^ 实验七苯佐卡因（Benzocaine）的合成. [2009-09-04]. （原始内容存档于2006-12-30）.
^ 中国标准物质网. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同创. 2017-08-26 [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-13）（中文）.
^ 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-15）. 检验生物碱，标定标准碱溶液。

[pubchem-1] 4-nitrobenzoic acid - PubChem Public Chemical Database. [11 April 2010]. （原始内容存档于2012-10-25）.

[msds.chem.ox.ac.uk-2] 2.0 ^2.1 ^2.2 Safety data for p-nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始内容存档于2008-05-27）.

[chemicalbook-3] -Nitrobenzoic acid. [11 April 2010]. （原始内容存档于7 May 2010）.

[pkaValues-4] Dissociation Constants Of Organic Acids And Bases. [11 April 2010]. （原始内容存档于2001-08-18）.

[bordwell-5] Bordwell pKa Table (Acidity in DMSO). [11 April 2010]. （原始内容存档于2001-12-24）.

[6] 邢其毅; 裴伟伟; 徐瑞秋; 裴坚. 第十七章. 基礎有機化學第四版. 北京大学出版社. : p.812. ISBN 978-7-301-27943-4. 负电荷也可以离域到硝基的氧原子上，是酸性增强

[7] O. Kamm; A. O. Matthews. p-Nitrobenzoic Acid. Org. Synth. 1922, 2: 53. doi:10.15227/orgsyn.002.0053.

[8] Emil Fischer, Arthur Speier. Darstellung der Ester. Chemische Berichte. 1895, 28: 3252–3258. doi:10.1002/cber.189502803176. [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆）

[9] 对氨基苯甲酸. ChemicalBook. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-15）（中文）.

[10] Takao Maki; Kazuo Takeda. Benzoic Acid and Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a03_555. .

[11] 王卫芳, 王丽娅, 胡璞. 盐酸氯普鲁卡因的合成. 中国现代应用药学. 中国现代应用药学杂志社. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-13）（中文）.

[12] 实验七苯佐卡因（Benzocaine）的合成. [2009-09-04]. （原始内容存档于2006-12-30）.

[13] 中国标准物质网. 对硝基苯甲酸、苯甲酰氯物化性质和用途. 普天同创. 2017-08-26 [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-13）（中文）.

[14] 对硝基苯甲酸. chemical book. [2021-07-13]. （原始内容存档于2021-07-15）. 检验生物碱，标定标准碱溶液。

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