布尔德烯烃合成
布尔德烯烃合成通过β-卤代醚与金属（如镁或锌）作用，发生消除生成烯烃。 反应特点是产率高、应用广泛。[1]
这个反应1930年由塞西尔·欧内斯特·布尔德发现，[2]其最初版本是以镁作为金属，合成异庚烯：
相应的格氏试剂是反应中的中间体。烷氧负离子不是很好的离去基团，因此一般认为这个反应为E1cB机理。[1]
1931年有人对此反应作了改进，用锌代替镁，成功合成了1,4-戊二烯（一种1,4-二烯烃）。[3]（下图中第一步为烯丙基格氏试剂与底物发生亲核脂肪取代反应。）
参见
[编辑]参考资料
[编辑]- ^ 1.0 1.1 Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.
- ^ The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; doi:10.1021/ja01365a033
- ^ Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; doi: 10.1021/ja01355a049