布爾德烯烴合成
布爾德烯烴合成通過β-鹵代醚與金屬（如鎂或鋅）作用，發生消除生成烯烴。 反應特點是產率高、應用廣泛。[1]
這個反應1930年由塞西爾·歐內斯特·布爾德發現，[2]其最初版本是以鎂作為金屬，合成異庚烯：
相應的格氏試劑是反應中的中間體。烷氧負離子不是很好的離去基團，因此一般認為這個反應為E1cB機理。[1]
1931年有人對此反應作了改進，用鋅代替鎂，成功合成了1,4-戊二烯（一種1,4-二烯烴）。[3]（下圖中第一步為烯丙基格氏試劑與底物發生親核脂肪取代反應。）
參見
[編輯]參考資料
[編輯]- ^ 1.0 1.1 Advanced Organic Chemistry, 4th Edition, Jerry March, 1992.
- ^ The synthesis of beta-bromo-alkyl ethers and their use in further synthesis Lloyd C. Swallen and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1930; 52(2) pp 651 - 660; doi:10.1021/ja01365a033
- ^ Nuclear syntheses in the olefin series II. 1,4-diolefins Bernard H. Shoemaker and Cecil E. Boord J. Am. Chem. Soc.; 1931; 53(4) pp 1505 - 1512; doi: 10.1021/ja01355a049