慕尼黑酮

慕尼黑酮
识别
CAS号	1044758-89-5
PubChem	12313816
SMILES	C1=C(OC=N1)O;
性质
化学式	C3H3NO2
摩尔质量	85.06 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

慕尼黑酮是一种介离子（英语：mesoionic compound）杂环芳香化合物，分子式为C₃H₃NO₂。

合成和反应性

慕尼黑酮衍生物的首次制备由Lawson和Miles于1959年报告，通过用乙酸酐将2-吡啶酮-N-乙酸脱水环化制造。^[1] 慕尼黑酮的偶氮甲碱𬭩内盐的反应性，以及它们在吡咯的合成中与炔烃的反应，首次由罗尔夫·胡伊斯根等人发表。^[2]^[3]胡伊斯根小组随后对慕尼黑酮的化学性质、反应性和用途作出深入研究，以便合成许多其他产物。^[4]^[5]因此，慕尼黑酮类分子的发现通常归功于他们。虽然某些有取代基的慕尼黑酮在周围条件下稳定且容易分离，但大部分都是不稳定的，包括母体慕尼黑酮本身。慕尼黑酮通常用作吡咯在加入炔烃后在原位的合成中的1,3-偶极环加成底物。

参见

参考文献

^ Lawson, Alexander; Miles, D. H. 574. Some new mesoionic compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1 January 1959: 2865–2871. doi:10.1039/JR9590002865.
^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 135. (doi:10.1002/anie.196401353)
^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O.; Schaefer, F.C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 136. (doi:10.1002/anie.196401361)
^ Gingrich, H. L.; Baum, J. S. In Oxazoles, Chemistry of Heterocyclic Compounds; Turchi, I. J., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. 45. (doi:10.1002/9780470187289.ch4)
^ Gribble, G. W. In Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, A; Palmer, D. C., Ed.; Wiley: New York, 2003; Vol. 60. (doi:10.1002/0471428035.ch4)

[1] Lawson, Alexander; Miles, D. H. 574. Some new mesoionic compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1 January 1959: 2865–2871. doi:10.1039/JR9590002865.

[2] Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 135. (doi:10.1002/anie.196401353)

[3] Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O.; Schaefer, F.C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 136. (doi:10.1002/anie.196401361)

[4] Gingrich, H. L.; Baum, J. S. In Oxazoles, Chemistry of Heterocyclic Compounds; Turchi, I. J., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. 45. (doi:10.1002/9780470187289.ch4)

[5] Gribble, G. W. In Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, A; Palmer, D. C., Ed.; Wiley: New York, 2003; Vol. 60. (doi:10.1002/0471428035.ch4)

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