慕尼黑酮
| 慕尼黑酮 | |
|---|---|
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| 識別 | |
| CAS號 | 1044758-89-5 
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| PubChem | 12313816 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | C3H3NO2 |
| 摩爾質量 | 85.06 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
慕尼黑酮是一種介離子雜環芳香化合物，分子式為C3H3NO2。
合成和反應性
[編輯]慕尼黑酮衍生物的首次製備由Lawson和Miles於1959年報告，通過用乙酸酐將2-吡啶酮-N-乙酸脫水環化製造。[1] 慕尼黑酮的偶氮甲鹼鎓內鹽的反應性，以及它們在吡咯的合成中與炔烴的反應，首次由羅爾夫·胡伊斯根等人發表。[2][3]胡伊斯根小組隨後對慕尼黑酮的化學性質、反應性和用途作出深入研究，以便合成許多其他產物。[4][5]因此，慕尼黑酮類分子的發現通常歸功於他們。雖然某些有取代基的慕尼黑酮在周圍條件下穩定且容易分離，但大部分都是不穩定的，包括母體慕尼黑酮本身。慕尼黑酮通常用作吡咯在加入炔烴後在原位的合成中的1,3-偶極環加成底物。
參見
[編輯]參考文獻
[編輯]- ^ Lawson, Alexander; Miles, D. H. 574. Some new mesoionic compounds. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1 January 1959: 2865–2871. doi:10.1039/JR9590002865.
- ^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 135. (doi:10.1002/anie.196401353)
- ^ Huisgen, R.; Gotthardt, H.; Bayer, H. O.; Schaefer, F.C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1964, 3, 136. (doi:10.1002/anie.196401361)
- ^ Gingrich, H. L.; Baum, J. S. In Oxazoles, Chemistry of Heterocyclic Compounds; Turchi, I. J., Ed.; Wiley: New York, 1986; Vol. 45. (doi:10.1002/9780470187289.ch4)
- ^ Gribble, G. W. In Oxazoles: Synthesis, Reactions, and Spectroscopy, A; Palmer, D. C., Ed.; Wiley: New York, 2003; Vol. 60. (doi:10.1002/0471428035.ch4)