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费歇尔-赫普重排反应

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费歇尔-赫普重排反应（Fischer–Hepp rearrangement）

芳基亚硝胺与盐酸或氢溴酸的醇溶液共热时，亚硝基移到苯环的对位，得到对亚硝基芳香二级胺。[1][2]


Fischer-Hepp重排
Fischer-Hepp重排


此反应最早由德国化学家 Otto Philipp Fischer 和 Eduard Hepp (1851－1917) [3] 在1886年报道。

这个反应有一定的重要性，因为对亚硝基芳香二级胺不能直接由芳香二级胺的C-亚硝基化反应来制备。

反应的历程是首先N-质子化的亚硝胺分出亚硝酰离子（NO+），然后它再进攻苯环的对位，得到产物。

参见

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参考资料

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  1. ^ O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
  2. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553
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