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費歇爾-赫普重排反應

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費歇爾-赫普重排反應（Fischer–Hepp rearrangement）

芳基亞硝胺與鹽酸或氫溴酸的醇溶液共熱時，亞硝基移到苯環的對位，得到對亞硝基芳香二級胺。[1][2]


Fischer-Hepp重排
Fischer-Hepp重排


此反應最早由德國化學家 Otto Philipp Fischer 和 Eduard Hepp (1851－1917) [3] 在1886年報道。

這個反應有一定的重要性，因為對亞硝基芳香二級胺不能直接由芳香二級胺的C-亞硝基化反應來製備。

反應的歷程是首先N-質子化的亞硝胺分出亞硝醯離子（NO+），然後它再進攻苯環的對位，得到產物。

參見

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參考資料

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  1. ^ O Fischer, E Hepp. Ber Deutsch chem Ges 19 (1886) p2991
  2. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  3. ^ W Pötsch. Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553
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