亞磷酸三甲酯
| 亞磷酸三甲酯 | |||
|---|---|---|---|
| |||
| |||
| IUPAC名 Trimethyl phosphite[1] | |||
| 別名 | 三甲氧基磷 三甲氧基膦 | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 121-45-9 
| ||
| PubChem | 8472 | ||
| ChemSpider | 8159 | ||
| SMILES |
| ||
| InChI |
| ||
| InChIKey | CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C3H9O3P | ||
| 摩爾質量 | 124.08 g·mol⁻¹ | ||
| 外觀 | 無色固體 | ||
| 氣味 | 辛辣[2] | ||
| 密度 | 1.052 | ||
| 熔點 | -78 °C（195 K） | ||
| 沸點 | 111 °C（384 K） | ||
| 溶解性（水） | 反應[2] | ||
| 蒸氣壓 | 24 mmHg (25°C)[2] | ||
| 危險性 | |||
| 閃點 | 28 ℃[2] | ||
| PEL | none[2] | ||
| 致死量或濃度： | |||
LD50（中位劑量）
|
1600–2890 mg/kg （小鼠口服）[3] | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 甲基膦酸二甲酯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
亞磷酸三甲酯是一種亞磷酸酯，化學式 P(OCH3)3，簡稱 P(OMe)3。它是一種有強烈辛辣味的無色液體。它在有機金屬化學可作為配體，也是有機合成的試劑。這個分子由中心磷(III)和三個甲氧基組成。
製備和反應
[編輯]- PCl3 + 3 CH3OH → P(OCH3)3 + 3 HCl
亞磷酸三甲酯易被氧化成磷酸三甲酯。
在米歇爾–阿爾布佐夫反應中，亞磷酸三甲酯在催化量的碘甲烷下異構化成甲基膦酸二甲酯：
- P(OCH3)3 → CH3P(O)(OCH3)2
亞磷酸三甲酯在有機合成中用作脫硫劑，可製備四硫富瓦烯的衍生物。[5]
參考資料
[編輯]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0640. NIOSH.
- ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T., Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
- ^ Entry on Trimethylphosphit. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
- ^ Larsen, Jan; Lenoir, Christine. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Org. Synth. 1995, 72: 265. doi:10.15227/orgsyn.072.0265.
外部連結
[編輯]- （[//web.archive.org/web/20170315085513/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C121459 頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） WebBook page for C3H9PO3]
- （[//web.archive.org/web/20210322041822/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0640.html 頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]