亚磷酸三甲酯
| 亚磷酸三甲酯 | |||
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| IUPAC名 Trimethyl phosphite[1] | |||
| 别名 | 三甲氧基磷 三甲氧基膦 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 121-45-9 
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| PubChem | 8472 | ||
| ChemSpider | 8159 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | CYTQBVOFDCPGCX-UHFFFAOYAO | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C3H9O3P | ||
| 摩尔质量 | 124.08 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色固体 | ||
| 气味 | 辛辣[2] | ||
| 密度 | 1.052 | ||
| 熔点 | -78 °C（195 K） | ||
| 沸点 | 111 °C（384 K） | ||
| 溶解性（水） | 反应[2] | ||
| 蒸气压 | 24 mmHg (25°C)[2] | ||
| 危险性 | |||
| 闪点 | 28 ℃[2] | ||
| PEL | none[2] | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量）
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1600–2890 mg/kg （小鼠口服）[3] | ||
| 相关物质 | |||
| 相关化学品 | 甲基膦酸二甲酯 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
亚磷酸三甲酯是一种亚磷酸酯，化学式 P(OCH3)3，简称 P(OMe)3。它是一种有强烈辛辣味的无色液体。它在有机金属化学可作为配体，也是有机合成的试剂。这个分子由中心磷(III)和三个甲氧基组成。
制备和反应
[编辑]- PCl3 + 3 CH3OH → P(OCH3)3 + 3 HCl
亚磷酸三甲酯易被氧化成磷酸三甲酯。
在米歇尔–阿尔布佐夫反应中，亚磷酸三甲酯在催化量的碘甲烷下异构化成甲基膦酸二甲酯：
- P(OCH3)3 → CH3P(O)(OCH3)2
亚磷酸三甲酯在有机合成中用作脱硫剂，可制备四硫富瓦烯的衍生物。[5]
参考资料
[编辑]- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 931. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 2.4 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0640. NIOSH.
- ^ Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T., Phosphorus Compounds, Organic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
- ^ Entry on Trimethylphosphit. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
- ^ Larsen, Jan; Lenoir, Christine. 2,2'-Bi-5,6-Dihydro-1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiinylidene (BEDT-TTF). Org. Synth. 1995, 72: 265. doi:10.15227/orgsyn.072.0265.
外部链接
[编辑]- （[//web.archive.org/web/20170315085513/http://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=C121459 页面存档备份，存于互联网档案馆） WebBook page for C3H9PO3]
- （[//web.archive.org/web/20210322041822/https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0640.html 页面存档备份，存于互联网档案馆） CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]