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吡啶鎓陽離子

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吡啶鎓陽離子
IUPAC名
pyridinium
識別
CAS號 16969-45-2  checkY[PubChem]
PubChem 4989215
ChemSpider 4169387
SMILES
 
  • c1cc[nH+]cc1
InChI
 
  • 1S/C5H5N/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H/p+1
性質
化學式 C5H6N
摩爾質量 80.11 g·mol−1
pKa ~5 (對於共軛酸)[1][2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

吡啶鎓陽離子是一種陽離子,化學式 [C5H5NH]+。 它是吡啶共軛酸。 已知許多涉及取代吡啶的相關陽離子,例如甲基吡啶,二甲基吡啶和三甲基吡啶。 它們可以由吡啶和酸反應而成。[3]

在有機化學中,吡啶經常被用作有機鹼,因此吡啶鎓鹽會在很多中和反應中被合成。 吡啶鎓鹽在有機溶劑中是不可溶 ,因此吡啶鎓離去基團的沉澱表明反應的進行。 吡啶鎓陽離子是傅-克酰基化反應的一部分。 當包含吡啶時,它與親電子酰基離子形成絡合物,使其更具反應性。

吡啶鎓陽離子是芳香性的,遵守休克爾規則[4] 它和是等電子體。

N-吡啶鎓烷基陽離子

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煙酰胺腺嘌呤二核苷酸 是一種 N-吡啶鎓烷基陽離子,被廣泛使用。

如果吡啶鎓陽離子的酸性氫被烷基取代,這個 化合物就叫 N-吡啶鎓烷基陽離子。 一個最簡單的吡啶鎓烷基陽離子是甲基吡啶鎓陽離子 ([C5H5NCH3]+)。 從商業角度看,重要的吡啶鎓化合物是除草劑百草枯[5]

參見

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參考資料

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  1. ^ Linnell, Robert. Notes – Dissociation Constants of 2-Substituted Pyridines. Journal of Organic Chemistry. 1960, 25 (2): 290. doi:10.1021/jo01072a623. 
  2. ^ Pearson, Ralph G.; Williams, Forrest V. Rates of Ionization of Pseudo Acids.1V. Steric Effects in the Base-catalyzed Ionization of Nitroethane. Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (13): 3073. doi:10.1021/ja01109a008. 
  3. ^ George A. Olah, Michael Watkins. Fluorinations With Pyridinium Polyhydrogen Fluoride Reagent: 1-Fluoroadamantane. Org. Synth. 1978, 58: 75. doi:10.15227/orgsyn.058.0075. 
  4. ^ Aromatic Compounds (PDF). Alex Roche, Rutgers University. [2020-09-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2013-03-19). 
  5. ^ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao, Pyridine and Pyridine Derivatives, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a22_399