乙胺丁醇

乙胺丁醇
	乙胺丁醇的化學結構（上）和乙胺丁醇晶體照片（下）
臨床資料
商品名（英語：Drug nomenclature）	Myambutol、Etibi、Servambutol及其他
其他名稱	(2S,2'S)-2,2'-(Ethane-1,2-diyldiimino)dibutan-1-ol
AHFS/Drugs.com	Monograph
核准狀況	美 DailyMed: Ethambutol;
給藥途徑	口服給藥
ATC碼	J04AK02 (WHO) ;
法律規範狀態
法律規範	澳：限醫生處方（S4）; 處方藥（℞-only）;
藥物動力學數據
血漿蛋白結合率	20–30%
藥物代謝	肝臟
生物半衰期	3–4小時
識別資訊
CAS號	74-55-5（）
PubChem CID	14052;
DrugBank	DB00330;
ChemSpider	13433;
UNII	8G167061QZ;
KEGG	D07925;
ChEBI	CHEBI:4877;
ChEMBL	ChEMBL44884;
CompTox Dashboard（英語：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID8023006 ;
ECHA InfoCard	100.000.737
化學資訊
化學式	C10H24N2O2
摩爾質量	204.31 g·mol−1
3D模型（JSmol（英語：JSmol））	交互式圖像;
	SMILES CC[C@@H](CO)NCCN[C@@H](CC)CO;
	InChI InChI=1S/C10H24N2O2/c1-3-9(7-13)11-5-6-12-10(4-2)8-14/h9-14H,3-8H2,1-2H3/t9-,10-/m0/s1 ; Key:AEUTYOVWOVBAKS-UWVGGRQHSA-N;

乙胺丁醇（INN：ethambutol，簡稱為EMB，或是E）是一種主要用於治療結核病的藥物，^[4]通常與其他治療結核病藥物，例如異煙肼、利福平和吡嗪酰胺合併使用（例如組成複方藥乙胺丁醇/異煙肼/吡嗪酰胺/利福平）。^[5]此藥物也可用於治療鳥分枝桿菌複合體（英語：Mycobacterium avium complex）和堪薩斯分枝桿菌（英語：Mycobacterium kansasii）的感染（最常見的症狀是肺部感染）。^[4]此藥物經由口服方式給藥。^[4]

使用後常見的副作用有視力問題、關節痛、噁心、頭痛和疲倦感。其他副作用有肝臟問題和過敏反應。^[4]不建議患有視神經炎（英語：optic neuritis）、嚴重腎臟問題或五歲以下的個體使用。^[5]尚未發現個體於懷孕時使用對於胎兒，或是母乳哺育期間使用對於嬰兒會造成傷害。^[5]^[6]美國食品藥物管理局（FDA）已對個體於懷孕期間使用，對胎兒眼睛的可能影響表示擔憂。^[4]乙胺丁醇被認為是透過干擾病原細菌的代謝來發揮作用。^[4]

乙胺丁醇於1961年由美國氰胺公司（英語：American Cyanamid）（於2009年併入輝瑞製藥旗下）的來得里實驗室（Lederle Laboratories）發現。^[7]它已列入世界衛生組織基本藥物標準清單之中，^[8]市面上有其通用名藥物流通。^[1]

手性和生物活性

乙胺丁醇在其結構中包含兩個結構對稱的手性中心，並以三種立體異構形式存在，即兩種對映異構 - (+)-(S,S)-乙胺丁醇和(−)-(R ,R)-乙胺丁醇，以及稱為內消旋化合物的非手性立體異構體形式。 (S,S)-(+)-乙胺丁醇是強效、選擇性抗結核藥物。這是一種以單手性形式引入臨床老藥的典型例子。此對映體的效力分別比 (−)-(R,R)-乙胺丁醇和內消旋形式強500倍和12倍。而在另一方面，就藥物的主要副作用 - 視神經炎方面，所有三種異構體的效力相同。^[9]藥物毒性與治療劑量和持續時間有關聯。鑑於(S,S)-對映異構體具有更佳的藥理活性與選擇性，它在治療中的風險效益比遠優於其他異構體，因此受到青睞。^[10]^[11]

醫療用途

乙胺丁醇與其他藥物一起用於治療多種感染，包括有：結核病菌、鳥分枝桿菌複合體和堪薩斯分枝桿菌。^[4]

不良影響

視神經炎^[12]（因此六歲以下兒童禁用）
紅綠色盲^[13]^[14]服用乙胺丁醇的人應監測其視力和顏色辨別力的變化。^[13]
關節痛
高尿酸血症
垂直眼球震顫
皮疹^[15]

作用機轉

乙胺丁醇對活躍生長的結核桿菌具有抑菌作用。作用機轉為阻礙細胞壁形成。分枝菌酸（英語：Mycolic acid）附着在阿拉伯半乳聚醣（英語：arabinogalactan）D-阿拉伯糖殘基的5'-羥基上，並在細胞壁中形成分枝菌基-阿拉伯半乳聚醣-肽聚醣複合物。它透過抑制阿拉伯糖基轉移酶（英語：arabinosyl transferase）來破壞阿拉伯半乳聚醣的合成。阿拉伯半乳聚醣合成遭破壞後，此複合物的形成受到抑制，導致細胞壁通透性增加。^[16]

藥物動力學

口服乙胺丁醇鹽酸鹽後，約75-80%的藥物會迅速經由消化道吸收。同時攝入食物不會顯著影響藥物吸收。可迅速（2-4小時）分佈至身體各部位的組織和體液。^[17]乙胺丁醇的50%以原形藥物經尿液排出，8-15%以無活性代謝物形式排出。20-22%的劑量以原形藥物經糞便排出。^[17]

參見

手性藥物（英語：Chiral drugs）
手性
對映體純藥物Enantiopure drug（英語：對映體純藥物Enantiopure drug）
立體化學

參考文獻

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外部連結

Ethambutol. Medicine Plus.
Ethambutol. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.

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