鲨肝醇

鲨肝醇
	IUPAC名; 3-十八烷氧基丙-1,2-二醇
别名	α-单十八烷基甘油醚
识别
CAS号	544-62-7（消旋体） ; 6129-13-1（S-鲨肝醇）
PubChem	3681
ChemSpider	3553
SMILES	CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(CO)O;
Beilstein	1725677
ChEBI	34117
KEGG	C13858
性质
化学式	C21H44O3
摩尔质量	344.57 g·mol−1
外观	白色或微黄色固体
熔点	70.5 °C（344 K）
沸点	215-220 °C（268 K）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

鲨肝醇（英语：Batyl alcohol），别名鳊二醇，是一种有机化合物，化学式为C₂₁H₄₄O₃，为白色或微黄色固体，用于化妆品原料^[1]。在结构上为硬脂醇（1-十八烷醇）与甘油上一个伯醇羟基脱水生成的单醚。S-鲨肝醇与S-鲛肝醇、S-鲨油醇共同构成某些细胞脂质膜的成分^[2]。

生物分布与性质

鲨肝醇在叶鳞尖鳍鲛（学名：Centrophorus squamosus）鱼肝中发现^[3]。鲨肝醇的英文名称中"batyl"来自鳐目中的蝙蝠鱼（batfish）。与其他甘油醚一样，鲨肝醇不能发生皂化反应^[4]。

鲨肝醇以及相关的甘氨醚易被甘油醚单氧酶催化氧化，化生成甘油和羧酸：

HOCH
2CH(OH)CH
2OC
18H
37 + 1.5 O
2 → HOCH
2CH(OH)CH
2OH + HO
2CHC
17H
35 + H
2O

鲨肝醇以及相关的甘油醚也容易被不饱和酶催化脱水，氧化生成乙烯基醚，参与生物体内缩醛磷脂的产生^[4]：

HOCH
2CH(OH)CH
2OC
18H
37 + [O] → HOCH
2CH(OH)CH
2OCH=CHC
16H
35 + H
2O

参考文献

^ 宋国艾,杨根源,陈勉哉 (编). 12.鲨肝醇. 化妆品原料技术标准. 北京: 中国轻工业出版社. 1994.
^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002.
^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646.
^ ^4.0 ^4.1 Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.

[1] 宋国艾,杨根源,陈勉哉 (编). 12.鲨肝醇. 化妆品原料技术标准. 北京: 中国轻工业出版社. 1994.

[2] Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002.

[3] Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646.

[Taguchi-4] 4.0 ^4.1 Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.

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