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鯊肝醇

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鯊肝醇
IUPAC名
3-十八烷氧基丙-1,2-二醇
別名 α-單十八烷基甘油醚
識別
CAS號 544-62-7(消旋體)  checkY
6129-13-1(S-鯊肝醇)
PubChem 3681
ChemSpider 3553
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCCCCCCCOCC(CO)O
Beilstein 1725677
ChEBI 34117
KEGG C13858
性質
化學式 C21H44O3
摩爾質量 344.57 g·mol−1
外觀 白色或微黃色固體
熔點 70.5 °C(344 K)
沸點 215-220 °C(268 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

鯊肝醇(英語:Batyl alcohol),別名鯿二醇,是一種有機化合物,化學式為C21H44O3,為白色或微黃色固體,用於化妝品原料[1]。在結構上為硬脂醇(1-十八烷醇)與甘油上一個伯醇羥基脫水生成的單。S-鯊肝醇與S-鮫肝醇、S-鯊油醇共同構成某些細胞脂質膜的成分[2]

生物分布與性質

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鯊肝醇在葉鱗尖鰭鮫(學名:Centrophorus squamosus)魚肝中發現[3]。鯊肝醇的英文名稱中"batyl"來自鰩目中的蝙蝠魚(batfish)。與其他甘油醚一樣,鯊肝醇不能發生皂化反應[4]

鯊肝醇以及相關的甘氨醚易被甘油醚單氧酶催化氧化,化生成甘油和羧酸

HOCH
2
CH(OH)CH
2
OC
18
H
37
+ 1.5 O
2
→ HOCH
2
CH(OH)CH
2
OH + HO
2
CHC
17
H
35
+ H
2
O

鯊肝醇以及相關的甘油醚也容易被不飽和酶催化脫水,氧化生成乙烯基醚,參與生物體內縮醛磷脂的產生[4]

HOCH
2
CH(OH)CH
2
OC
18
H
37
+ [O] → HOCH
2
CH(OH)CH
2
OCH=CHC
16
H
35
+ H
2
O

參考文獻

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  1. ^ 宋國艾,楊根源,陳勉哉 (編). 12.鲨肝醇. 化妆品原料技术标准. 北京: 中國輕工業出版社. 1994. 
  2. ^ Sutter, Marc; Silva, Eric Da; Duguet, Nicolas; Raoul, Yann; Métay, Estelle; Lemaire, Marc. Glycerol Ether Synthesis: A Bench Test for Green Chemistry Concepts and Technologies (PDF). Chemical Reviews. 2015, 115 (16): 8609–8651. PMID 26196761. doi:10.1021/cr5004002. 
  3. ^ Bordier, Catherine G.; Sellier, Nicole; Foucault, Alain P.; Le Goffic, François. Purification and characterization of deep sea shark Centrophorus squamosus liver oil 1- O -aklylglycerol ether lipids. Lipids. 1996, 31 (5): 521–528. PMID 8727645. S2CID 39937991. doi:10.1007/bf02522646. 
  4. ^ 4.0 4.1 Taguchi, Hiroyasu; Armarego, Wilfred L. F. Glyceryl-Ether Monooxygenase [EC 1.14.16.5]. A Microsomal Enzyme of Ether Lipid Metabolism. Medicinal Research Reviews. 1998, 18 (1): 43–89. PMID 9436181. S2CID 432376. doi:10.1002/(SICI)1098-1128(199801)18:1<43::AID-MED3>3.0.CO;2-S.